Die Songschreiber Norman Gimbel (Liedtext) und Charles Fox schrieben das Lied Killing Me Softly With His Song 1972 ursprünglich unter dem Titel Killing Me Softly With His Blues für die US-amerikanische Sängerin Lori Lieberman. Sie gab die Anregung dazu, nachdem sie ein Konzert von Don McLean (mit dem Lied American Pie, einige Quellen geben auch den Titel Empty Chairs an, ebenfalls von Don McLean) gehört hatte und tief beeindruckt war. 1973 wurde dieser Song mit Roberta Flack zum internationalen Hit. In den USA war das Lied drei Wochen auf Platz 1.
Einen weiteren Hit landete 1996 die Hip-Hop-Gruppe The Fugees mit der Sängerin Lauryn Hill. Ihre Version erreichte in Deutschland, Österreich, der Schweiz und Großbritannien die Chartspitze, in den USA Platz 2. Bis heute wurde der Song sehr oft gecovert.
In dem Lied erzählt das lyrische Ich von einem Sänger, der genau von seinem Leben gesungen hat, obwohl er es nicht kannte: "I felt he found my letters and read each one out". Es fühlt sich beschämt, weil sein Leben vor allen offenbart wird. Daher auch der Name "Killing me softly".
Im Roman und Film About a Boy spielt der Song eine Rolle: Die junge Hauptfigur Marcus trägt ihn bei einem Wettbewerb seiner Schule vor (seine Mutter hat ihn ausgesucht), wird von seinen Mitschülern lächerlich gemacht, da der Song sehr romantisch ist, aber sein (Ersatz-)Vater steht ihm bei.